Sobre el artista
OB O'Brien es un rapero y cantante canadiense originario del barrio de Westdale, en Hamilton, Ontario. Alcanzó notoriedad gracias a su estrecha relación con Drake y el sello OVO Sound, apareciendo en videoclips de temas como «HYFR», «Worst Behavior» y «Started From The Bottom», además de construir un catálogo de sencillos colaborativos que combinaban ganchos melódicos de R&B con versos de rap al estilo característico de OVO de principios de los años 2010.
Su lanzamiento más conocido es un remix de «2 On» de Tinashe con la participación de Drake, retitulado «2 On / Thotful», que lo dio a conocer más allá de la escena hip-hop de Toronto. Le siguió «Schemin' Up», con Drake y Preme, que afianzó su lugar dentro del círculo extendido de artistas de OVO.
Más allá de la música, O'Brien coacuñó junto a OVO Ryan la frase TOPSZN (Top Season), que se convirtió en un eslogan reconocible en la mercancía de OVO durante 2013 y 2014. Su catálogo incluye temas como «Hazelton Trump», «Steve Nash», «Hamilton» y «Chicago», muchos de los cuales aluden a sus raíces canadienses y a la cultura de Toronto, consolidando una identidad inseparable del ecosistema OVO, aunque su producción como solista se mantuvo relativamente reducida.